Cannabinoide sind Transformationsprodukte und synthetische Analoga einiger Terpenphenole, die bisher ausschließlich in der Hanfpflanze (Cannabis sativa, Cannabis indica) entdeckt wurden. Die Erforschung von Cannabinoiden führte zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems. Körpereigene Substanzen, die ähnliche pharmakologische Eigenschaften haben, werden Endocannabinoide genannt.
Das Harz der Hanfpflanze enthält mehr als 60 Terpenphenole, die in keiner anderen Pflanze entdeckt wurden. Das am meisten untersuchte Cannabinoid ist Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), das 1964 isoliert wurde. Cannabinoid-Säuren als Vorläufer neutraler Cannabinoide waren in den 1950er-Jahren wegen ihrer antibiotischen Wirkung bekannt und wurden z. B. in der Tschechoslowakei in der Tiermedizin eingesetzt. Cannabidiol (CBD), ein weiteres nicht psychoaktives Cannabinoid, wird wegen seiner entzündungshemmenden, anti-schizophrenischen und anti-epileptischen Eigenschaften untersucht. Die meisten anderen Cannabinoide wurden auf Psychoaktivität untersucht.[1]
Einige pflanzliche Cannabinoide (Phytocannabinoide) der Cannabispflanze:[2]
| Cannabinoid-Typ | Anzahl |
|---|---|
| Δ⁹-Tetrahydrocannabinol | 9 |
| Δ⁸-Tetrahydrocannabinol | 2 |
| Δ⁹-Tetrahydrocannabivarin | - |
| Cannabidiol | 7 |
| Cannabigerol | 6 |
| Cannabichromen | 5 |
| Cannabicyclol | 3 |
| Cannabielsoin | 5 |
| Cannabitriol | 9 |
| Verschiedene | 11 |
| Cannabinol[3] | >1 |
| Cannabinodiol[3] | >1 |
Cannabis enthält auch eine Vielzahl von Nicht-Cannabinoiden, über 120 verschiedene Terpene und 21 Flavonoide mit verschiedenen pharmakologischen Eigenschaften. Es gibt Hinweise, dass Cannabinoide wie Cannabinol (CBN), Cannabidiol (CBD) und andere die Wirkung von Δ⁹-THC modifizieren. Die meisten neuropharmakologischen Studien beschränken sich auf die Untersuchung einzelner Cannabinoide.[4]
Cannabis bzw. die darin enthaltenen Cannabinoide haben in Kombination teilweise entgegengesetzte Wirkungen: sie hemmen und steigern gleichzeitig die Aggressivität, dämpfen und erhöhen zugleich die spontane Aktivität von Nervenzellen, wirken antikonvulsiv und erzeugen gleichzeitig Epilepsie-ähnliche kortikale Entladungen. Einige Cannabinoide sind u. a. Agonisten der Rezeptoren CB₁/CB₂, andere äußern hingegen entweder keine Affinität zu ihnen oder sind sogar Antagonisten.
Die chemische Beschaffenheit von Cannabis variiert stark in Abhängigkeit von Faktoren, wie den Lagerbedingungen und der geographischen Herkunft.
Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d. h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d. h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z. B.:
Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, dass N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoid-Mimetika darstellen, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem.[7] Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt. Beta-Caryophyllen kommt in diversen Gewürzpflanzen vor und ist auch ein CB2-Cannabinoid.[8]
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