Dimethylmethylphosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylmethylphosphonat
Andere Namen	[Methoxy(methyl)phosphoryl]oxymethan (IUPAC) DMMP Dimethoxymethylphosphinoxid Methylphosphonsäuredimethylester Fran TF 2000 Fyron DMMP Metaran, NSC 62240 Reoflam DMMP
Summenformel	C3H9O3P
CAS-Nummer	756-79-6
PubChem	12958
Kurzbeschreibung	schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Siedepunkt	180–182 °C[1]
Dampfdruck	13300 Pa[1] (30 °C)
Löslichkeit	mit Wasser mischbar[1]
Brechungsindex	1,413 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 36-46 S: 26-45-53
LD50	8210 mg·kg−1 oral Ratte[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.

Eigenschaften

DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.^[1]

Verwendung

Verwendung findet Dimethyl-Methylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.

Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.

El-Al-Flug 1862

Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^abcdefgh Eintrag zu CAS-Nr. 756-79-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^abc Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
3. ↑ 'Grondstof gifgas in Boeing El Al' NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.)