Formamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formamid
Andere Namen	Methanamid Ameisensäureamid
Summenformel	CH3NO
CAS-Nummer	75-12-7
PubChem	713
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	45,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	2 °C[1]
Siedepunkt	210 °C[1]
Dampfdruck	3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360D EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Großtechnisch wird Formamid durch Umsetzung von Kohlenmonoxid mit Ammoniak hergestellt.^[3] Hierbei reagiert zunächst das Kohlenmonoxid mit Methanol zu Methylformiat. Dieses wird anschließend mit Ammoniak umgesetzt, wobei das freiwerdende Methanol zur ersten Reaktionsstufe zurückgeführt wird.

Formamid kann in kleinen Mengen bei der Produktion von Amphetamin anfallen.

Eigenschaften

Bei Raumtemperatur liegt die Substanz als farb- und geruchlose Flüssigkeit vor. Sie ist hygroskopisch und wirkt als Löse- und Reduktionsmittel. Bei Temperaturen über 90 °C kann Blausäure abgespaltet werden. Bei Temperaturen über 200 °C zersetzt sich Formamid in Blausäure, Ammoniak, Kohlenmonoxid und Wasser.

Verwendung

Formamid wird hauptsächlich zur industriellen Synthese von Ameisensäure^[4] und in geringerem Umfang zur Herstellung von Blausäure verwendet. Außerdem wird es zur Synthese von Vitaminen und zum Geschmeidigmachen von Leim und Papier eingesetzt.

In der Biochemie wird es zur Stabilisierung bzw. Denaturierung von Nukleinsäuren eingesetzt, z.B. um einzelsträngige DNA für einen Sequenzierungsvorgang einsetzen zu können, bei dem eine Bildung von Haarnadelhelices nicht erwünscht ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^abcdefg Eintrag zu Formamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^ab Eintrag zu CAS-Nr. 75-12-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Hans-Jürgen Arpe; Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S. 49; ISBN 978-3527315406
4. ↑ Info BASF zu Ameinsensäure