| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Nitropenta | |||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8N4O12 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 78-11-5 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 6518 | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Vasodilatator |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 316,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)[1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung 163 – 170 °C [1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein Sprengstoff und Arzneistoff. Analog zu Nitroglycerin ist die Substanz im chemischen Sinn keine Nitroverbindung, sondern ein Nitrat, also ein Ester der Salpetersäure.
Bernhard Tollens und P. Wigand gelang 1891 die Synthese von Pentaerythrit durch alkalische Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd.[5] Nitropenta wurde durch anschließende Veresterung mit Salpetersäure (Nitrierung) 1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt [6] und erstmalig von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.[7] Die Verwendung von Nitropenta in Zündverstärkern wurde 1912 von Claessen zum Patent angemeldet.[8] Dennoch wurde es erst nach dem Ersten Weltkrieg zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.[1][9][10]
Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von Pentaerythrit in konzentrierte Salpetersäure.[3]
Nitropenta tritt in zwei polymorphen Formen als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.[1] Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).[1] Nitropenta ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol, aber gut löslich in Aceton und Methylacetat.[3]
Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.[3] Wichtige Explosionskennzahlen sind:
Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT als Pentolit in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln wird Nitropenta als Plastiksprengstoff, beispielsweise unter dem Namen Semtex, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie Wachs zu Ladungen für Handgranaten verarbeitet.
Ab 2009/2010 setzen Terroristen (vermeintlich Al-Qaida-nah) Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.[11]
In der Medizin wird Nitropenta analog Glycerintrinitrat als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina Pectoris eingesetzt. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine Toleranzen im Körper entwickelt werden.[12] Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen. Stand 2007 "...ist nicht einmal klar, ob PETN den Standardnitraten überhaupt gleichwertig ist. PENTALONG ... in Deutschland nach wie vor nur als fiktiv zugelassene Altarzneimittel im Handel..." (Zitat arzneimittel-telegramm 08/2007).[13] Im Januar 2012 erhalten niedergelassene Ärzte von ihren Kassenärztlichen Vereinigungen erneut den Hinweis über die fehlende gesetzliche Verpflichtung der Krankenkassen, die Kosten des Medikamentes zu erstatten.[14]
Die Verwendung in Kosmetika ist durch die Kosmetikverordnung untersagt.[15]
Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem Sprengstoffgesetz.
Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mit Salpetersäure veresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:
Monopräparate: Pentalong (D)[16]
Wiktionary: Nitropenta – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, ÜbersetzungenDieser Artikel basiert auf dem Artikel Nitropenta aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und ist unter der Lizenz Creative Commons Attribution/Share Alike verfügbar. Zusätzliche Bedingungen können anwendbar sein. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |
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