| Strukturformel | |||||||||
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-Rimantadine_enantiomers_structural_formulae.png&filetimestamp=20091124150408) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Rimantadin | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5071 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00478 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | |||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
640 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)(Rimantadin·Hydrochlorid)[3] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Rimantadin [Handelsname: Flumadine® (USA)] ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung von Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]
Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war. [5]
Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]
Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]
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