Chemie-Nobelpreis Zwei Forscher und die Kontrolle über die Bausteine der Welt

Benjamin List und David MacMillan erhalten für ihre Arbeit an neuartigen Katalysatoren einen Nobelpreis. Die Technik trägt unter anderem zur Lösung eines Problems bei, das zum Contergan-Skandal führte.
Moleküle: Die Bausteine der Welt (Symbolbild)

Moleküle: Die Bausteine der Welt (Symbolbild)

Foto: diyun Zhu / Getty Images

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Kann das Nobelkomitee in so einem ungewöhnlichen Jahr wie diesem nach demselben Muster Auszeichnungen verleihen wie seit mehr als hundert Jahren? Am Mittwoch um kurz vor 12 Uhr war klar: Es kann. Die Fachleute hinter den Covid-19-mRNA-Impfstoffen, die breit angewendet den Ausweg aus der aktuellen Pandemie ermöglichen, müssen weiter auf die renommierte und pro Kategorie mit zehn Millionen schwedischen Kronen (rund 980.000 Euro) dotierte Auszeichnung hoffen.

Die Ehrung in Chemie erhalten stattdessen Benjamin List und David MacMillan für Arbeiten auf einem Feld, zu dem wohl nur die wenigsten intuitiv Bezug haben, dem die Menschheit aber doch viel zu verdanken hat. Die Chemiker haben in den Neunzigern neue Werkzeuge entwickelt, mit denen sich etwa nebenwirkungsärmere Wirkstoffe für Medikamente einfach und zielgenau herstellen lassen – und die zugleich die chemische Produktion umweltfreundlicher machen.

List ist heute Direktor am deutschen Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr, MacMillan forscht an der Princeton-Universität in den USA. Die beiden bekommen den Preis »für die Entwicklung der asymmetrischen Organokatalyse«, schreibt das Nobelkomitee. Organokata-was? Ja, genau. Also von vorn.

Quasi unendliche Möglichkeiten

Katalysatoren sind Stoffe, die es ermöglichen, dass sich reaktionsträge Moleküle verbinden oder aufspalten und dadurch ein neues Material entsteht. Teils beschleunigen sie auch die Reaktion oder stellen sicher, dass am Ende ein ganz bestimmtes Material entsteht. Der Prozess heißt Katalyse. Im 19. Jahrhundert stellten Fachleute etwa fest, dass sich Wasserstoffperoxid (H2O2) in Wasser (H2O) und Sauerstoff (O2) verwandelt, wenn man es mit Silber in ein Becherglas füllt. Das Silber ist dabei der Katalysator, es bringt die Reaktion in Gang, ist ansonsten aber nicht daran beteiligt.

Mithilfe von Katalyse lässt sich eine Vielzahl von Produkten herstellen – Kunst- und Geschmacksstoffe, Parfüms, leichtere Materialien für Turnschuhe, Bestandteile von Solarzellen und Batterien. Da unsere ganze Welt aus Molekülen besteht, sind die Möglichkeiten schier unendlich. Es werde geschätzt, dass 35 Prozent des weltweiten Bruttoinlandsprodukts, also des Gesamtwerts der hergestellten Güter, in irgendeiner Weise mit chemischer Katalyse zu tun hat, so die Nobel-Jury. List und MacMillan haben die Technik auf eine neue Ebene gehoben.

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Lange gab es im Wesentlichen zwei Gruppen von Katalysatoren: Metalle und Enzyme. Letztere verbinden oder spalten ständig Moleküle in unserem Körper und stellen damit überhaupt erst sicher, dass unser Organismus funktioniert. Biomoleküle wie Enzyme waren es letztlich auch, die List und MacMillan zu ihrer Forschung inspirierten.

Neffe einer Nobelpreisträgerin

Die Fachleute liefern Lösungsansätze für zwei zentrale Probleme: Viele Katalysatoren reagieren sehr empfindlich auf Sauerstoff und Wasser und funktionieren nur in sauerstoffarmer, extrem trockener Umgebung. In der großindustriellen Produktion ist das schwierig. Zudem handelt es sich bei vielen der Materialien um umweltschädliche Schwermetalle.

List, dessen Tante übrigens die Medizin-Nobelpreisträgerin Christiane Nüsslein-Volhard ist, beschäftigte sich in den Neunzigern als Nachwuchswissenschaftler am Scripps Research Institute in La Jolla, Kalifornien mit Antikörpern. Diese binden normalerweise an Viren oder Bakterien, um sie unschädlich zu machen. List wollte sie zu Enzymen umprogrammieren, stieß dabei aber auf einen anderen Ansatzpunkt.

Enzyme sind in der Regel sehr große Moleküle, die aus Hunderten Aminosäuren zusammengesetzt sind. Außerdem enthalten viele von ihnen Metalle. Die können chemische Reaktionen grundsätzlich zwar in Gang bringen, sind dann oft allerdings doch gar nicht an der Katalyse beteiligt. Stattdessen vermitteln nur eine oder ein paar wenige Aminosäuren in den Enzymen die Reaktion. List fragte sich, ob Aminosäuren oder ähnliche Moleküle also auch außerhalb eines Enzyms als Katalysatoren funktionieren würden.

Benjamin List

Benjamin List

Foto: Frank Vinken / AP

Er kannte einen Versuch aus den Siebzigern, bei dem Fachleute die simple, günstige und umweltfreundliche Aminosäure Prolin als Katalysator benutzt hatten. Danach hatte dem Ansatz aber niemand mehr Beachtung geschenkt. Ohne große Erwartungen versuchte List mithilfe von Prolin die Kohlenstoffatome von zwei verschiedenen Molekülen zu verbinden. Zu seiner Überraschung klappte der Versuch auf Anhieb – noch dazu entstanden vor allem Moleküle mit einer bestimmten Struktur. Deshalb ist auch die Rede von asymmetrischer Katalyse.

Normalerweise ordnen sich viele organische Moleküle in zwei Spiegelbildern an, die unterschiedliche Eigenschaften haben können. So riecht etwa eine Version des Limonen-Moleküls nach Zitrone, während das Spiegelbild Orangenduft verströmt. Bevor es asymmetrische Katalyse gab, enthielten viele Arzneimittel neben dem eigentlichen Wirkstoff auch dessen Spiegelbild.

Vorstellen kann man sich das, als bräuchte man für eine Tätigkeit rechte Hände, linke pfuschten einem aber automatisch mit rein. Fatal war das etwa in den Sechzigern beim Beruhigungsmittel Contergan. Ein Spiegelbild des Wirkstoffs Thalidomid, das in den Tabletten enthalten war, schädigte Tausende Embryonen im Leib von schwangeren Frauen, die das Mittel eingenommen hatten.

Zu kompliziert, zu teuer

Am 26. Februar 2000 erschien Lists Arbeit im »Journal of the American Chemical Society «. Darin beschreibt er die asymmetrische Katalyse mit organischen Molekülen als neues Konzept mit vielen Möglichkeiten. Weitere solcher Stoffe zu finden, sei ein Ziel für die Zukunft. Was er zu dem Zeitpunkt nicht wusste: Ungefähr 700 Kilometer Luftlinie entfernt, nämlich an der University of California in Berkeley, arbeitete ein anderer junger Forscher, beide sind Jahrgang 1968, zur gleichen Zeit an einem ähnlichen Konzept.

David MacMillan hatte sich zuvor mit Metallen als Katalysatoren beschäftigt, allerdings festgestellt, dass die in der Industrie letztlich selten Anwendung fanden, wohl weil sie zu kompliziert und teuer waren. MacMillan machte sich also daran, einen Katalysator aus organischen Molekülen zu entwerfen. Er suchte nach organischen Materialien auf Kohlenstoffbasis, die genau wie Metalle vorübergehend Elektronen abgeben oder aufnehmen konnten.

David MacMillan

David MacMillan

Foto: John Minchillo / AP

Letztlich kreierte MacMillan Kohlenstoffmoleküle, die ein Stickstoffatom mit einer hohen Affinität zu einem Elektron enthielten, und testete sie als umweltfreundlichen und einfach zu handhabenden Katalysator. Sein Konzept ging auf: Mithilfe der Werkzeuge ließen sich reaktionsträge Moleküle zu Ringen verbinden. Aber nicht nur das: In einem Versuch machte eines von zwei möglichen Spiegelbildern mehr als 90 Prozent des Endprodukts aus. Auch MacMillans Katalysatoren waren also zur asymmetrischen Katalyse in der Lage.

Schneller, präziser, einfacher

Kurz bevor Lists entscheidende Publikation zum Thema erschien, reichte im Januar 2000 auch MacMillan seine Arbeit  beim gleichen Fachjournal ein und prägte damit den Begriff der Organokatalyse. »Hiermit stellen wir eine neue Strategie für die Organokatalyse vor, von der wir erwarten, dass sie für eine Reihe von asymmetrischen Transformationen geeignet ist«, heißt es darin.

List und MacMillan ließ das Thema seither nicht mehr los. Beide haben eine Vielzahl günstiger Katalysatoren entwickelt. Die Werkzeuge funktionieren schneller, präziser und einfacher als frühere Methoden. »Es mag etwas seltsam klingen, aber wir Chemiker sehen eine gewisse Schönheit in Molekülen«, sagte List, nachdem er von seiner Nobelpreis-Auszeichnung erfahren hatte. »Moleküle zu kreieren ist, als würde man etwas Schönes erschaffen.«

Aber auch der praktische Nutzen ist gegeben: Pharmaunternehmen wenden die Technik der beiden Forscher etwa an, um potenzielle neue Wirkstoffe zu synthetisieren und zu testen, die sonst nur in kleinen Mengen aus seltenen Pflanzen oder Tiefseeorganismen gewonnen werden könnten. Und die Werkzeuge haben die Produktion bekannter Arzneistoffe vereinfacht – etwa des Antidepressivums Paroxetin und des antiviralen Medikaments Oseltamivir.

Wer weiß, vielleicht werden die Arbeiten so doch noch nützlich in der Pandemie.

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